氮雜二苯并環(huán)辛炔胺|1255942-06-3|分子量276.3320
氮雜二苯并環(huán)辛炔胺 1255942-06-3
中文名 氮雜二苯并環(huán)辛炔胺
英文名 Azadibenzocylooctyne-amine
中文別名 氨基丙酰氮雜二苯并環(huán)辛炔
分子式 C18H16N2O
分子量 276.33200
質量 276.12600
PSA 46.33000
LogP 3.04710
描述 DBCO-amine 是一種可降解 (cleavable) 的 ADC 連接橋,用于結合物 (ADCs) 的合成。
靶點 Cleavable,體外研究 ADC由組成,通過ADC連接物連接ADC。
結構式:
一價銅催化的疊氮-炔烴環(huán)加成反應(CuAAC)具有的生物正交點擊活性在生物化學領域用于蛋白標記、捕獲配體-受體、細胞表面的生物結合等。為了克服銅催化體系生物相容性差的缺點,C. R. Bertozzi等人,進一步通過缺電子的變形烷烴研究出了疊氮-炔烴的環(huán)加成反應(SPAAC),該反應不需要銅催化劑的存在即可在生物體條件下進行。DBCO是其中應用較為的一種環(huán)張力炔基試劑。
推測的機理如圖2所示,DBCO在酸性條件下發(fā)生重排生成四環(huán)產物。當有銀催化時,會形成乙烯基[Ag]中間體,其可能通過占據取代位置而阻止了?;栯x子的附著,從而使DBCO的?;芰︶尫懦鰜?,發(fā)生轉酰胺化反應。
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